Le gamin sprinte inlassablement vers la victoire, et au moment de passer professionnel en 1989, il totalise 115 succès dont un titre mondial par équipes chez les Juniors. Déjà à l'époque, Cipollini est conforme à son personnage: un garçon exceptionnel, heureux et conscient d'être au-dessus de la norme : "Je ne sais pas si j'aurais été le même sans mes succès mais je ne m'imagine pas autrement que victorieux".
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Le gamin sprinte inlassablement vers la victoire, et au moment de passer professionnel en 1989, il totalise 115 succès dont un titre mondial par équipes chez les Juniors. Déjà à l'époque, Cipollini est conforme à son personnage: un garçon exceptionnel, heureux et conscient d'être au-dessus de la norme : "Je ne sais pas si j'aurais été le même sans mes succès mais je ne m'imagine pas autrement que victorieux". Mais le jeune Mario n'est pas une gaffe près. Il suffirait de demander à maman Alfreda et à papa Vivaldo le nombre de fois qu'ils ont tremblé pour le cadet de leurs trois enfants. La mamma raconte qu'un jour, elle a eu la peur de sa vie en voyant son Mario remontant la circulation à toute allure en sens inverse et éviter d'un poil le camion qui venait en face. La fin de l'histoire: elle prit le vélo et le balança par-dessus le balcon. "Si un jour je devais avoir un fils comme moi, ce serait un problème", reconnaît Mario qui en rajoute. "Un jour, j'ai vu un western dans lequel les cow-boys attachaient les Indiens à un poteau avant d'y mettre le feu. Eh bien, le lendemain, un voisin chercha toute la journée ses deux fils. Il les trouva en soirée ligotés à un arbre. Mais je n'y avais pas mis le feu".Depuis de longues années, Cipo a tenu à améliorer l'image des coureurs cyclistes et, par exemple, c'est lui qui a fait admettre à des dirigeants très attachés aux stéréotypes que les culottes pouvaient être d'une autre couleur que le noir. "Les gens attendent toujours quelque chose de moi, mais je n'ai jamais cherché à les impressionner", commentera un Cipollini qui aime pourtant le show. Quand il rentre dans une salle de presse, il n'hésite pas à balancer: "Et quoi? Vous m'avez l'air bien triste! Votre chat est mort ce matin?". Imprévisible et anticonformiste, il s'est présenté, en 1997, sur le podium du Giro à Milan, vêtu du smoking blanc qu'il avait essayé dans une station-service sur l'autoroute lors d'un transfert en cours d'épreuve.Il s'est aussi déguisé en Jules César au Tour de France, a endossé le maillot de Ronaldo au Giro et un 14 juillet pris le départ de la Grande Boucle avec le maillot de champion de France. En direct, sur toutes les TV du monde, il s'adresse à l'interprète et lui glisse à l'oreille de manière à ce que tout le monde l'entende: " Sei carina, sai?" (Tu es jolie, tu sais?). Les téléspectateurs attendent toujours la traduction... Mais quand il perd, il n'aime plus les blagues. Il y a deux ans, il a boxé l'Espagnol Cerezo au départ de la Vuelta. Cipollini ne fait pas ce qui ne lui plaît pas. Comme courir à un endroit qu'il n'aime pas, s'il estime que le gain est insuffisant par rapport à l'investissement. Cela lui a valu de nombreuses querelles. Il n'empêche, il a drôlement aidé le cyclisme à ce qu'on parle de lui. Et il n'a jamais été positif. Nicolas Ribaudo, ,"Si un jour je devais avoir un fils comme moi, ce serait un problème"