Les huitièmes de finale de l'avant-dernière édition de la Coupe d'Europe des Clubs champions, l'automne 1990, ont offert une superbe affiche au Club Bruges, contre l'AC Milan, champion d'Italie et tenant de la C1. Sous la houlette d' Arrigo Sacchi, il émargeait à l'élite internationale absolue.
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Les huitièmes de finale de l'avant-dernière édition de la Coupe d'Europe des Clubs champions, l'automne 1990, ont offert une superbe affiche au Club Bruges, contre l'AC Milan, champion d'Italie et tenant de la C1. Sous la houlette d' Arrigo Sacchi, il émargeait à l'élite internationale absolue. 70.000 supporters, parmi lesquels pas mal de Brugeois, s'étaient rendus à San Siro à l'aller. Georges Leekens avait dressé un mur devant son but. Pendant 90 minutes, Frank Farina, seul en pointe, avait inlassablement couru après des ballons insaisissables, dans le camp milanais. Le second attaquant, Foeke Booy, s'était replié et épaulait l'entrejeu, comme Jan Ceulemans. Cedomir Janevski dirigeait avec autorité la défense. Il n'avait plus joué en équipe première depuis un an mais remplaçait Laszlo Disztl. Le Club avait réussi un nul blanc grâce à un excellent Dany Verlinden dans le but, une organisation très fermée, 36 fautes - contre six pour les Milanais, brouillons devant le but -. Bruges ne s'était présenté dans le camp milanais qu'à deux reprises, sur des headings de Farina, qui allait être transféré à Bari à l'issue de la saison. Sacchi avait mis ses hommes en garde contre un excès d'optimisme avant le match retour. " Selon moi, Bruges est même supérieur au Real. Mais ce genre d'équipe recèle un tel talent individuel qu'elle peut parfois sembler nonchalante et se déconcentrer. " Ruud Gullit ne pensait pas que le Club allait à nouveau se présenter en outsider. " C'est typiquement belge. On clame qu'on n'est pas si bon que ça mais pour être champion de Belgique, il faut aligner une bonne équipe. Que le Club le dise simplement. " Milan avait marqué peu avant le repos et l'équipe locale s'était accrochée jusqu'au bout. Marco van Basten avait été exclu pour avoir décoché un coup de coude à son garde-chiourme, Pascal Plovie. Le Club n'avait jamais vraiment pu revendiquer sa qualification mais en quarts de finale, Milan s'était éliminé lui-même en quittant le terrain suite à une panne de courant, à l'Olympique Marseille de Raymond Goethals et Jean-Pierre Papin. Bilan : un an sans coupe d'Europe et pas de trophée cette année-là. La Sampdoria avait été sacrée championne d'Italie. En Belgique, le Club avait dû céder ce prix à Anderlecht.